Amerikan medyasına konuşan Ward, "İnsanlar bana ’Yetişkin filmlerine dönmelisin’ dediğinde gülüyordum, şimdi daha fazlasını yapıyorum" diyor.

Kariyerine 1990’ların ortasında televizyon dizileriyle başlayan Maitland Ward, kariyerinin en uzun soluklu ekran serüvenini Boy Meets World adlı dizide geçirdi.

1993 yılında başlayıp 2000’e kadar süren yapıma 1998’de dahil olan Ward, resepsiyon görevlisi Rachel McGuire’ı canlandırmıştı.

Boy Meets World’den sonra bazı televizyon dizilerinde şansını deneyen oyuncu, aynı dönemde New York ve Los Angeles’ta tiyatro ve senaryo çalışmalarına katıldı 

Ancak aradan 10 yılı aşkın bir süre geçince, oyuncu kariyerinin yönünü tamamen değiştirmeye karar verdi.

Kendisine yöneltilen eleştirileri "Bir Disney annesini oynamayı istemedim" sözleriyle yanıtlayan Ward, internet üzerinden sergilediği şovlarla da aylık on binlerce dolar para kazandığını söylüyor.